Исследователи из Университета Гонконга разработали фотохимический способ получения трехмерных молекулярных структур, которые могут заменить бензольные кольца в лекарственных соединениях. Метод использует видимый свет и специальные фотосенсибилизаторы на основе меди(I). Работа опубликована в журнале Nature Chemistry.
Команду возглавил профессор Джиан Хэ из химического факультета университета. Ученые сосредоточились на синтезе бицикло[2.1.1]гексанов, или BCH, — компактных трехмерных фрагментов, способных выполнять ту же структурную роль, что и бензольные кольца. По данным SciTechDaily, новый подход решает проблему ограниченного набора исходных веществ и снижает число побочных реакций.
Бензольные кольца широко применяются в фармацевтике благодаря химической устойчивости. Однако их плоская форма и сравнительно высокая липофильность могут ухудшать растворимость препаратов в воде и влиять на взаимодействие молекул с биологическими мишенями. Трехмерные BCH-фрагменты позволяют иначе настраивать растворимость, избирательность действия и устойчивость соединений к метаболизму.
Для получения BCH ученые соединяли бицикло[1.1.0]бутаны, известные как BCB, с алкенами. Напряженные кольца BCB способны перестраиваться в более сложные структуры, но традиционные реакции подходят лишь для ограниченного числа исходных соединений. Кроме того, нестабильность катализаторов и нежелательная полимеризация могут приводить к образованию молекулярных цепей вместо нужного продукта.
Разработанные фотосенсибилизаторы поглощают энергию видимого света и передают ее исходным веществам, запуская формирование BCH. Изменяя энергетические характеристики медных комплексов, исследователи подавили конкурирующие процессы и расширили круг подходящих соединений, включая электронодефицитные алкены, енины, диены и алифатические алкены. Профессор Хэ заявил: «Разработанные нашей командой гетеролептические фотосенсибилизаторы на основе меди(I) предлагают новый способ эффективного и селективного синтеза BCH. Регулируя триплетные энергетические уровни медных комплексов, мы эффективно подавили побочные реакции полимеризации и расширили область применимости метода».
Авторы также научились контролировать расположение химических групп в каркасе BCH. Соединения удалось получить в граммовых количествах и дополнительно модифицировать функциональными группами, что демонстрирует пригодность метода для дальнейших исследований в медицинской химии. Статья «Modulating endergonic triplet photosensitization for cycloadditions between bicyclo[1.1.0]butanes and alkenes» опубликована 18 августа 2026 года; DOI: 10.1038/s41557-026-02233-3.