29 октября 1991 года космический аппарат Galileo впервые в истории сблизился с астероидом. На пути к Юпитеру зонд пролетел мимо Гаспры, расположенной у внутреннего края главного пояса астероидов. До этого события Galileo около двух месяцев пересекал пояс астероидов.
Во время пролёта аппарат находился примерно в 1593 километрах от Гаспры и двигался относительно неё со скоростью около 8 километров в секунду. Galileo сделал несколько снимков небесного тела. Кроме того, зонд применил спектрометр ближнего инфракрасного диапазона, чтобы изучить химический состав и физические свойства астероида.
Полученные данные показали, что Гаспра имеет вытянутую неправильную форму. Её длина составляет около 12 миль, или примерно 20 километров, а ширина — около 7 миль, или 11 километров. Поверхность астероида покрыта кратерами, однако определить его массу аппарат не смог: расстояние оказалось слишком большим, чтобы гравитация Гаспры заметно повлияла на траекторию Galileo.
Пролёт стал промежуточным этапом шестилетнего путешествия к крупнейшей планете Солнечной системы. NASA запустило Galileo к Юпитеру в октябре 1989 года, после чего аппарат совершил гравитационные манёвры у Венеры и Земли. В обзоре NASA Гаспра описывается как «покрытое кратерами, сложное, неправильное тело размером около 20 на 12 на 11 километров (12,4 на 7,4 на 6,8 мили), с тонким слоем пыли и обломков».
«Картина, которую мы получаем, показывает, что Гаспра пережила многое за свою историю», — приводила слова участника команды Galileo по съёмке Джозефа Веверки служба новостей UPI. «Мы предполагаем, что это остаток серии катастрофических столкновений в прошлом». В 1992 году аппарат во второй раз пролетел мимо Земли, в 1993-м сблизился с астероидом Ида, а в июле 1994 года наблюдал распад кометы Шумейкеров — Леви 9 и падение её фрагментов на Юпитер.
В 1995 году Galileo достиг Юпитера. После исторического пролёта у Гаспры космические агентства начали не только наблюдать астероиды, но и садиться на них, доставлять образцы на Землю и намеренно сталкивать с ними аппараты для проверки методов планетарной защиты. Среди таких миссий были NEAR к астероиду Эрос, OSIRIS-REx и японский Hayabusa, а также миссия NASA DART.